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admin 发表于 2006-8-22 21:06

秋水仙素详解

秋水仙素详解秋水仙素,是百合科植物秋水仙提取出的一种生物碱,所以俗称秋水仙碱;作用多方面主要有:1,延缓着丝点分裂(高浓度)。抑制细胞纺锤体的形成(低浓度)。   最终使染色体数目加倍,事实上是作用在细胞有丝分裂的前期。所以细胞在间期复制过后,染色体呈现“X”形状具有2条染色单体,由于纺锤体不能形成所以细胞不能分裂成2个细胞,只能体积增大,细胞中染色体数加倍。 这里要指出,着丝点分裂不是纺锤丝的牵引作用,是酶促反应。纺锤体只与染色单体的移动相关,染色单体分离之后在纺锤丝的牵引下才向2极移动。  2,诱导间期基因突变,属于化学诱导因子。     2种原理都可以培育植物新品种,前者多倍体育种,后者是诱变育种。  还可以治疗乳腺癌等一些癌症。秋水仙碱(Colchicine)I''是草生藏红花的主要成分,作为一种非
常古老的生物碱,早在2000多年以前就己经被用作药物来治疗急性痛风。目前,
现代医学的研究结果己经表明,它和vinblastine类似,能够和微管蛋白键合,从
而阻断癌细胞的有丝分裂及繁殖,因此具有非常巨大的药用价值。但是,它极其
强烈的毒性却妨碍了其在药物开发及临床上的应用,所以寻找一些毒性小的衍生
物变得非常重要;同时,要想更加清楚地了解秋水仙碱及其类似物与微管蛋白作
用的机制,从而最终通过理性设计发展出新的药物,有效、通用而且可变性强的
全合成路线也是非常必要的。
从秋水仙碱的结构中我们可以看到:这是一个6,6,7一三元并环骨架结构,除了
C-7位有一个含氮的手性中心外,具有芳香性、高度氧化的七元环庚三烯酚酮和
芳环的连接还同时形成了R构型的手性轴。尽管自从上世纪50年代以来,这个
看起来并不复杂分子就己经引起了合成化学家的极大兴趣,但是,所有的这些结
构特征使得迄今为止,真正有效的合成路线却是少之有少。由于篇幅的原因,这
里将不再对前人的合成工作进行综述。

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